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【有机】福建物构所鲍红丽课题组:Cu(I)全氟烷基
发布时间:2022-09-19浏览次数:135

  常见于天然产物以及药物分子中手性内酯作为重要的结构单元。应是构建内酯的有效方法简单烯烃与碘乙酸的反,择性至今尚未实现但该反应的对映选。近最,化PyBox配体催化烯烃的自由基对映选择性碳酯化反应福建物构所鲍红丽研究员报道了一种Cu(I)/全氟烷基。转化为有用的手性内酯简单的苯乙烯类底物被。是新设计的全氟烷基Pybox配体这种成功的对映选择性控制的关键,于已知配其性能优体

  反应条件下在最优的,底物的适用范围进行了考察作者对烯烃底物以及碘乙酸。表明结果,基的苯乙烯和二取代苯乙烯苯环的间位或对位带有取代,和ee值得到相应的内酯都能以中等至优异的产率。苯乙烯有很好的兼容性并且对α-烷基取代的,心手性内酯的构建可以实现四元中。外此,替代碘乙酸生成α-取代的内酯可以用二取代碘乙酸或溴乙酸。于大规模反应该反应适用华体会电竞,至1 mol%催化剂用量减少。

  物和药物分子中十分常见手性内酯骨架在天然产,价值的手性有机化合物它们可以转化为其他有。化得到其他重要的手性化合物作者通过进一步简单的化学转,性内酯的衍生化实现了10个手。ipstatin和免疫抑制剂FR252921都可以通过相应的手性γ-内酯转化得到其中 (S)-Fluoxetine、减肥降脂药物 (-)-Tetrahydrol。

  可以加快已有的催化反应速率配体加速是指特定配体的加入,化中常见的现象是高效不对称催。1995年总结了这一点Sharpless在,以及高对映选择性的获得相应产物的根本原因配体加速效应被证明是许多催化反应实现快速。通常效率较低而配体减速。

  而然,理研究表明作者通过机,高效配体减速的例子该反应是一个罕见的,系统中在该,保持不变铜含量,含量的减少随着配体,高效进行反应仍然。进一步考虑配体在不对称催化中的作用这种不常见的催化体系可能会促使人们。

  外此,FT研究根据D,合适的烷基链是必要的碳自由基上的苯环和,体的π-π相互作用得以稳定存在中间体通过碳自由基上的苯环与配,体阻碍和扭转强度同时具有较少的立。烷基链过长时当自由基的,环与配体之间的π-π相互作用产生的稳定能立体控制步骤的中间体可能会失去自由基苯。

  工作中在该,碘乙酸作为碳源和氧源鲍红丽研究员团队利用,由基对映选择性碳酯化反应开发了铜催化苯乙烯的自。反应减速配体使,的含量减少但即使配体,仍然有效立体控制,效配体减速的例子是一个罕见的高。体在不对称催化中作用的进一步研究这种催化体系可能会激发人们对配。

  究所的硕士研究生聂载城和博士后邱盟峯文章的第一作者是中科院福建物质结构研。

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